Любослав Пенев винаги приковава вниманието, независимо на кой отбор е треньор, а мачовете срещу Левски са по-специални. До момента Ел Голеадор има 16 двубоя срещу сините в ролята на наставник, като е водил ЦСКА-София, Литекс, Царско село, ЦСКА 1948 и Хебър. Пенев е с пълен паритет в тези срещи, записвайки шест победи, шест загуби и четири равенства, като головата разлика също е равна – 15:15. По този начин 57-годишният специалист може спокойно и със самочувствие да погледне към днешния мач със сините.
Първият сблъсък в треньорската кариера на Любослав Пенев срещу Левски е през 2009 година. Тогава начело на автентичния ЦСКА губи с 0:2 на стадион „Васил Левски“. Дербито се играе на 9 май, а сините са догонващи в първенството, като изостават на 4 точки от големия съперник. Синият успех в дербито обаче обръща хода на шампионата и в крайна сметка Левски ликува с титлата.
През следващия сезон Пенев взе реванш и си върна за загубата със същия резултат – 2:0. Тогава червените правят и сериозен поход до груповата фаза на Лига Европа. След разрив в ръководството на ЦСКА през следващата година Пенев пое Литекс. Първият му мач срещу Левски е на 25 октомври 2010 година, когато оранжевите побеждават с 2:1 в Ловеч. През пролетта обаче столичани надделяха с 2:0 на „Герена“. Но преди въпросната среща Пенев и Литекс отстраниха Левски с 5:3 след изпълнение на дузпи в четвъртфиналната фаза за Купата на България.
На следващия сезон сините спечелиха трудно на „Герена“ с 3:2. Следва дълга пауза в съперничеството между Пенев и Левски заради ангажиментите на бившия голмайстор с националния отбор на България, а след това и с дублиращия тим на Валенсия.
През 2019 година Ел Голеадор застана начело на ЦСКА-София, но в първия си мач срещу Левски загуби с 0:1. На 20 април същата година двата тима завъртяха 0:0, а малко по-късно Пенев напусна поста при армейците с гневна декларация срещу ръководството. След това легендата на червените пое Царско село и показа, че въпреки скромния тим, който води, отново може да побеждава сините. Това го направи още при първия си мач. На 23 август 2020 година царете печелят шокиращо с 1:0 на „Герена“, а през декември стигат до равенство 2:2 като домакини.
На следващата година Пенев отново е начело на ЦСКА-София и побеждава сините на стадион „Васил Левски“ с 2:0. В края на 2021-ва Ел Голеадор се изправя срещу тима отново начело на Царско село, но на 1 декември Левски, воден от Стоилов, печели визитата си с 1:0. През следващия сезон Пенев пак се изправя в двубой с Мъри, но този път като треньор на ЦСКА 1948 и печели с 1:0 в Бистрица. По-късно през кампанията воденият от него тим стига и до равенство 0:0 на „Герена“.
От миналия сезон Любослав Пенев пое юздите в Хебър и успя да го спаси от изпадане. През настоящия пазарджиклии изиграха силна есен, като загубиха трудно гостуването си на стадион „Георги Аспарухов“. Гостите бяха близо до равенството, но автогол на Стефан Цонков в четвъртата минута на добавеното време донесе успеха на столичани. Но Пенев и отборът му нанесоха звучен шамар по амбициите на Левски този сезон. В 1/8-финала за Купата на България Хебър надделя с 2:1 с попадение на Атанас Кабов дълбоко в добавеното време. Сега предстои да видим дали пазарджиклии и Любо отново ще шокират сините
