Левски има три грандиозни издънки в турнирите за националната купа – срещу тимове от по-долна дивизия, срещу какъвто се изправя днес. Може да се спори коя е най-голяма. По-сериозният кандидат е тази от 1940 година. Тогава Левски отпада от намиращия се в трета софийска дивизия тим на Спортист от квартал „Хаджи Димитър“ с 1:3.
Втората е на четвъртфиналите през сезон 1977/78. На неутрален терен на стадион „Васил Левски“ в Карлово „сините“ са елиминирани след изпълнения на дузпи от Чепинец Велинград. Тогава този тим се намира в средата на таблицата в Южната „Б“ група. Двубоят се играе точно 105 години след обесването на Апостола на свободата – 18 февруари 1978 година. Левски дълго води с 1:0 с гол на Иван Тишански. Три минути преди края на редовното време Никола Сестримски изравнява за Чепинец. Стига се до дузпи, при които по-точни са играчите от Велинград. Те побеждават с 4:2, като за Левски Димитър Енчев бие в гредата, а ударът на Воин Войнов от бялата точка е спасен от вратаря на Чепинец – Тодор Филипов.
Третата грандиозна издънка е в началото на 1981 година с 0:2 на гости на Миньор Бухово, който тогава също е в Южната „Б“ група.
